Պատանեկություն
Ուինսթոն Չերչիլը ծնվել է Մարլբորո հերցոգների Բլեինհեիմ պալատում։ Նրա հայրը՝ լորդ Ռենդոլֆ Սպենսեր Չերչիլը, ճանաչված քաղաքական գործիչ էր և Պահպանողական կուսակցության անդամ։ Ուիսթոնի մայրը՝ Ջեննի Ջերոմը, ամերիկյան հարուստ ձեռնարկատիրոջ դուստր էր։ Արդեն մեկ տարեկանից Ինչպես ընդունված է շատ արիստոկրատ ընտանիքներում, դեռ մեկ տարեկանից Ուինսթոնի մասին հոգ էր տանում իր դայակը, ում նա սովորաբար «Պառավ կին» էր անվանում։ Ութ տարեկանում նա ընդունվում է Սենտ Ջորջ նախակրթական, որից հետո տեղափոխվում է Բրայտոն: 1886թ. նա թոքաբորբով է հիվանդանում, այդ ժամանակ նրա ծնողները որոշում են նրան ուղարկել Հարոու դպրոց։ Հարոու դպրոցում սովորելիս 1889 թ, Ուինսթոնին փոխադրում են հատուկ զինվորական թեքումով դասարան։ Պատանի Ուինսթոնը դպրոցում այն տասներկու աշակերտներից մեկն էր, որոնք կարողանում են հանձնել ավարտական քննությունները բոլոր առարկաներից, հատկապես նրա մոտ դիտվում է բարձր հետաքրքրություն պատմության հանդեպ, իսկ 1892 թ նա սուսերամարտից դառնում է դպրոցի չեմպիոն։ 1893 թ Ուիսթոն Չերչիլն ընդունվում է Սանդհարսթի Թագավորական ռազմական ակադեմիա: Մոտ մեկ տարի ակադեմիայում ուսանելուց հետո, 1895 փետրվարի 2-ին նա ստանում է կրտսեր լեյտենանտի կոչում, նույն այդ տարում էլ նա կրում է երկու ծանր կորուստ՝ մահանում են նրա հայրը և սիրելի դայակը։
